De Monkey Island-serie begon in 1990 met The Secret of Monkey Island, een spel dat een revolutie ontketende in het avonturenspellengenre en door spelers over de hele wereld in hun harten werd gesloten. Het innovatieve avontuur volgde de avonturen van Guybrush Threepwood vanaf zijn eerste stappen op Monkey Island en in de wereld van de piraterij. Het hart van The Secret of Monkey Island werd gevormd door hilarische dialogen, inventieve puzzels, sfeervolle omgevingen en een nogal ongebruikelijk liefdesverhaal - elementen die in elk deel van de serie de toon zouden blijven zetten.

In 1990 onderscheidde het spel zich op verschillende manieren van andere avonturenspellen uit die tijd. Misschien was het belangrijkste wel dat The Secret of Monkey Island spelers toestond om hun omgevingen te onderzoeken en dingen uit te proberen zonder veel kans daarbij dood te gaan of zich per ongeluk klem te zetten met een verkeerde actie. De nadruk lag op plezier, het spel voorzag in toegankelijke gameplay en nodigde mensen uit naar hartenlust met de omgevingen en hun voorwerpen te experimenteren onder het mom van 'we zien wel wat er gebeurt'.

The Secret of Monkey Island werd gevolgd door Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge (1992), The Curse of Monkey Island (1997) en Escape from Monkey Island (2000). In die delen kreeg Guybrush onder andere te maken met voodoovloeken, relatieproblemen en de aanhoudende strijd met vele incarnaties van zijn aartsvijand LeChuck.

Bijna 20 jaar na de release van het eerste deel is het nog steeds de toegankelijke gameplay die de serie kenmerkt, en op die basis is ook het geheel nieuwe Tales of Monkey Island voor WiiWare gebouwd.